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Reações de eliminação

Reações de eliminação são processos químicos em que átomos ou grupos de átomos são removidos de uma molécula, resultando na formação de produtos com duplas ou triplas ligações.

São reções que se caracterizam pela saída de grupos funcionais na forma de pequenas moléculas.

DESALOGENAÇÃO OU ELIMINAÇÃO DE X2 (Cℓ2,Br2 ou I2)

Essa reação é realizada tratando um di-haleto com zinco metálico em pó, além de um hidrocarboneto também produzimos um haleto de zinco.

DESIDROALOGENAÇÃO OU ELIMINAÇÃO DE HX (HC𝓵,HBr ou HI) 

Essa reação é realizada tratando um haleto com hidróxido de potássio em meio alcoólico (potassa alcoólica) ou hidróxido de sódio em meio alcoólico (soda alcoólico). Como produto temos a formação de um alceno, um haleto metálico e água. Comentamos anteriormente que o tratamento de um haleto com hidróxido de potássio ou sódio em meio aquoso resultaria numa reação de substituição produzindo um álcool. Sendo competitivas, uma aparelhagem que possa eliminar a água obtida na primeira reação pode favorecê-la em relação à obtenção do produto indesejado da segunda.

REGRA DE SAYTZEFF

“Nas reações de eliminação, o átomo de hidrogênio a ser retirado da molécula será o que estiver ligado ao carbono vizinho menos hidrogenado.”

DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS

Os álcoois perdem água quando tratados com agentes desidratantes como o ácido sulfúrico e anidrido fosfórico. As desidratações podem ser intramolecular, quando a reação se processa numa temperaura igual ou maior do que 170°C, produzindo um alceno, ou intermolecular, quando a reação se processa numa temperatura igual ou inferior a 140°C produzindo um éter.

MECANISMOS DAS REAÇÕES DE DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS 

  • Desidratação Intramolecular
  • Desidratação Intermolecular

DESIDRATAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 

A desidratação de um ácido carboxílico resulta sempre num anidrido. A desidratação de um ácido monocarboxílico é do tipo intermolecular, enquanto que a de um ácido dicarboxílico é intramolecular. 

AMIDAS – PRODUZ NITRILAS

DEGRADAÇÕES DE SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 

DEGRADAÇÃO DE PÍRIA 

Consiste na pirólise de sal de cálcio ou bário.

DEGRADAÇÃO DE DUMAS 

Consiste na pirólise de sal de sódio com cal sodada (NaOH + CaO).

REAÇÃO DE KOLBE 

Consiste na eletrólise aquosa de um ácido carboxílico ou de um sal alcalino desse ácido. Nela o ânion do ácido ou do sal sofre uma oxidação no ânodo produzindo um hidrocarboneto.

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