Ocorre a formação de um único produto. Geralmente implica na quebra de uma ou mais ligações pi (π).
Exemplos:
ADIC̣ÃO DE H2 A LIGAC̣ÃO PI (π) ENTRE CARBONOS
É denominada de reação de hidrogenação catalítica.Esse termo se dá pelo uso de catalisadores metálicos como platina, níquel, cádmio e paládio numa catálise heterogênea.Em compostos com duas ligações pi (π), como os alcinos, é comum a ruptura de todas as ligações pi tornando a molécula saturada.
ADIC̣ÃO DE H2 A LIGAÇÃO PI (π) DO GRUPO CARBONILA
É denominada de reação de redução.Esse termo se dá pelo fato de ocorrer a diminuição do número de oxidação do átomo de carbono do grupamento funcional. Além do hidrogênio gasoso, com auxílio de catalisadores metálicos como platina, níquel, cádmio e paládio, é muito frequente o uso do hidreto de alumínio e lítio (AℓLiHH4) como agente redutor.
REDUÇÃO DE NITRILAS
Essa reação tem como produto uma amina primária.
REDUÇÃO DE NITROCOMPOSTOS
Essa reação também tem como produto uma amina primária.
ADIÇÃO DE X2 (Cℓ2, Br2 e I2) A LIGAÇÃO PI (π) ENTRE CARBONOS
É denominada de reação de dialogenação. A mais frequente dessas reações é adição de bromo (Br2). Essa reação serve como teste para que possa verificar a presença de ligação pi num determinado composto, pois a “água de bromo”, solução aquosa de bromo, apresenta coloração avermelhada, e essa descora quando o composto apresenta ligação pi em sua cadeia carbônica.
ADIC̣ÃO DE HX HX (HCℓℓ, HBr E HI) A LIGAÇÃO PI (π) ENTRE CARBONOS
É denominada de reação de halogenação. Essa reação é executa em meio ácido (H+) e a posição do halogênio na cadeia carbônica é orientada pela regra de Markovnikov.
REGRA DE MARKOVNIKOV
“O radical positivo, o hidrogênio, se liga ao átomo de carbono mais hidrogenado da insaturação.”
Observação: em compostos insaturados que apresentam a ligação pi com átomos de carbono como mesmo número de átomos de hidrogênio mas que a insaturação não esteja em posição central na cadeia carbônica, essa reação dará como produto halogenado em maior rendimento àquele em que o halogênio estiver posicionado de forma mais simétrica na cadeia carbônica.
ADIÇÃO DE HBr A LIGAÇÃO PI (π) ENTRE CARBONOS EM PRESENÇA DE PERÓXIDOS ORGÂNICOS (EFEITO KHARASCH)
Essa reação é executa em presença de peróxidos orgânicos (R – O – O – R‘), posição do halogênio na cadeia carbônica é orientada pelo efeito Kharasch ou regra de antiMarkovnikov.
EFEITO KHARASCH
“Nas adições de HBr catalisada por peróxidos orgânicos, o radical positivo, o hidrogênio, se liga ao átomo de carbono menos hidrogenado da insaturação.”
ADIÇÃO DE ÁGUA A LIGAÇÃO PI (π) ENTRE CARBONOS EM COMPOSTOS QUE APRESENTAM LIGAÇÃO DUPLA
É denominada de reação de hidratação. A mais frequente dessas reações é a hidratação de alcenos. Essa reação ocorre em meio ácido (H+) e obedece à Regra de Markovnikov.
HIDROBORAÇÃO
Essas reações de hidratação funcionam dando um produto antiMarkovnikov.
ADIÇÃO DE ÁGUA A LIGAÇÃO PI (π) ENTRE CARBONOS EM COMPOSTOS QUE APRESENTAM LIGAÇÃO TRIPLA
É denominada de reação de hidratação. A mais frequente dessas reações é a hidratação de alcinos. Essa reação ocorre em meio ácido (H+) e sulfato de mercúrio II (HgSO4) e obedece à Regra de Markovnikov. A sua particularidade está no fato de ocorrer a ruptura de apenas uma ligação pi.
ADIÇÃO DE HCN
Os alcenos formam as nitrilas saturadas, os alcinos as nitrilas insaturadas ou acrilonitrilas.
Os compostos Carbonilados sofrem adição de HCN produzindo as hidroxinitrilas.
HIDRÓLISE DE NITRILAS
As nitrilas são hidrolisadas produzindo ácidos carboxílicos.
ADIÇÃO DE HXO (FORMAÇÃO DE HALOIDRINAS OU HALOÁLCOOL)
ADIÇÃO DE H2SO4 EM ALCENOS (SULFONAÇÃO)
ADIÇÃO DE COMPOSTOS DE GRIGNARD EM COMPOSTOS CARBONILADOS COM POSTERIOR HIDRÓLISE DO INTERMEDIÁRIO
COMPOSTOS DE GRIGNARD (R-MgX)
São obtidos na reação entre um haleto de alquila com magnésio em pó na presença de éter como solvente.
OUTRAS REAÇÕES DE ADIÇÃO À CARBONILA
CONDENSAÇÃO ALDÓLICA
Ocorre quando os aldeídos são tratados com hidróxido de sódio. A condensação aldólica ocorre no átomo de carbono.
ADIÇÃO 1,4 EM ALCADIENOS
Nos alcadienos acumulados e isolados as reações são análogas em doses duplicadas.
Os alcadienos eritrênicos, derivados do but-1,3-dieno, apresentam um efeito mesomérico muito especial permitindo a ocorrência da adição nas posições 1 e 4.
REAÇÕES DE DIELS–ALDER
ADIÇÃO EM CICLO ALCANOS
Os ciclanos de 3 átomos de carbono na cadeia dão reações de adição.
Os com 4 átomos de carbono é mais difícil ocorrendo em temperaturas elevadas.
Os ciclanos com 5 carbonos cíclicos já possuem uma estabilidade alta e só fazem reações de substituição.
BENZENO
As reações de adição com o benzeno ocorrem em condições muito especiais. Destacaremos a hidrogenação e a cloração.
