GRUPO FUNCIONAL
Nos compostos orgânicos em que estão presentes outros elementos além de carbono e hidrogênio, verificamos um conjunto de átomos interligados de forma peculiar que serve para identificarmos uma determinada função química e, consequentemente, fazer uma previsão dos tipos de reações químicas em que o composto analisado vai se submeter.
REGRAS BÁSICAS PARA NOMENCLATURAS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
CADEIA NORMAL
Cadeia Normal → Cadeia Principal → (prefixo) + (intermediário) + (sufixo)
Prefixo: indica o total do número de átomos de carbono na cadeia. Principais prefixos:
Intermediário: indica as ligações existentes entre átomos de carbono na cadeia (grau de saturação).
Sufixo: indica a função química a que pertence o composto.
Observação: o estudo das funções químicas será explicado detalhadamente mais adiante.
Na tabela abaixo, mostramos algumas funções com seus prefixos:
Observações:
a) Para compostos de cadeia cíclica, o nome deve iniciar com o pre xo ciclo que lhe é justaposto.
b) As cadeias insaturadas recebem uma numeração iniciada pela extremidade mais próxima da insaturação. Na descrição do nome, devemos identi car com hífen o posicionamento da insaturação.
c) Compostos que apresentam grupos funcionais que podem ser deslocados ao longo da cadeia, devem apresentar o mesmo critério de numeração do item b.
d) Quando um composto apresenta pelo menos um grupamento funcional, mas sua cadeia é insaturada, a numeração deve ser iniciada pela extremidade mais próxima do grupo funcional.
Exemplo: determine a massa molar, em g/mol, da substância denominada butano. Dados de massas atômicas: H = 1; C = 12.
Resolução: Butano→But/an/o→4 carbonos em cadeia aberta/somente ligações simples entre carbonos/somente carbono e hidrogênio.
Massa molar = 4(12) + 10(1) = 58 g · mol-1.
CADEIA RAMIFICADA
Cadeia Ramificada→Cadeia Principal + Ramificação (ou Radical)
Cadeia Principal
a) Normalmente é a sequência que apresenta o maior número de átomos de carbonos.
b) Deve apresentar o maior número de ramificações.
c) Nos compostos monofuncionais, o carbono do grupo funcional deve fazer parte da cadeia principal.
d) Geralmente, a(s) insaturação(ões) devem fazer parte da cadeia principal.
e) Em cadeias monocíclicas, os carbonos do “ciclo” compõem a cadeia principal.
RADICAIS (OU RAMIFICAÇÕES)
Os radicais são estruturas obtidas pela remoção, por cisão homolítica de um ou mais átomos de hidrogênio, por exemplo, de uma molécula orgânica.
Quando isolado, os radicais devem apresentar elétrons desemparelhados. Dessa forma, representamos os radicais com uma ou mais valências livres.
PRINCIPAIS RADICAIS MONOVALENTES QUE APRESENTAM SOMENTE ÁTOMOS DE CARBONO E HIDROGÊNIO
Nomenclatura: (Prefixo) + (IL ou ILA)
Radicais saturados:
Radicais com ligação dupla entre carbonos:
Radicais com estrutura aromática:
Observação: os átomos dos halogênios são considerados radicais com seus respectivos nomes oficiais.
Exemplo:
-C𝓁 (cloro); – Br (bromo)
Numeração da Cadeia Principal:
a) Em compostos saturados a numeração deve ser iniciada pela extremidade mais ramificada de forma que os radicais apresentem os menores números.
b) Em cadeias insaturadas sem grupos funcionais, a numeração da cadeia principal se inicia pela extremidade mais próxima da insaturação.
c) Em cadeias mofuncionais, a numeração se inicia pela extremidade mais próxima do grupo funcional.
d) Quando temos dois radicais diferentes em extremidades opostas, mas em posição equidistantes, a numeração se inicia pelo radical que tem seu nome em primeiro lugar na ordem alfabética.
e) Em cadeias cíclicas saturadas e ramificadas, recebe o número 1 o radical que tem seu nome em primeiro lugar na ordem alfabética. Os demais radicais devem apresentar a menor numeração possível.
f) Em cadeias cíclicas com ligação dupla, os carbonos da dupla devem receber os números 1 e 2 . Os demais radicais devem apresentar a menor numeração possível.
FORMATAÇÃO DO NOME DO COMPOSTO
[NÚMERO(S) DO(S) RADICAL (IS)] + [NOME(S) DO(S) RADICAL (IS)] + NOME DA CADEIA PRINCIPAL
Observações:
- Os números dos radicais devem ser descritos em ordem crescente e separado por vírgula.
- Radicais idênticos que estejam localizados no mesmo carbono da cadeia principal deve ter seus números repetidos.
- Os nomes dos radicais devem ser descritos em ordem alfabética.
- Os nomes dos radicais repetidos devem ser precedidos dos prefixo di, tri, tetra, penta, etc.
Exemplos:
