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Isomeria estrutural ou plana

Ocorre quando dois ou mais compostos de diferentes fórmulas estruturais apresentam a mesma fórmula molecular e o mesmo valor de massa molar.

Exemplo:

EM COMPOSTOS QUE PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO QUÍMICA

Cadeia – Diferenças na cadeia principal.

Posição – Diferentes posições do grupo funcional, ou da insaturação, ou da rami cação da cadeia carbônica.

EM COMPOSTOS QUE PERTENCEM A DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS

Função

Tautomeria – Os isômeros coexistem num mesmo recipiente em equilíbrio químico reversível.

Exercícios resolvidos:

01. Com a fórmula molecular C3H8O, é possível se obter os isômeros A, B e C que apresentam as seguintes características:

I. A, em sua estrutura, apresenta o grupo funcional posicionado em um átomo de carbono primário.

II. B é o composto que apresenta a menor temperatura de ebulição.

III. C pertence a mesma função do composto A.

a) Indique o tipo de isomeria plana observada entre os compostos A e B.

b) Indique o tipo de isomeria plana observada entre os compostos A e C

c) Explique o fato do composto B possuir uma menor temperatura de ebulição quando comparado aos compostos A e C.

Resolução:

Com a fórmula C3H8O, podemos obter as seguintes estruturas:

Analisando as informações oferecidas podemos concluir que:

A→propanol;

B→metoxietano;

C→propano-2-ol.

a) Isomeria de função.

b) Isomeria de posição.

c) Dentre os compostos apresentados, B é o único que apresenta interação dipolo permanente entre as suas moléculas, enquanto A e C podem apresentar ligações de hidrogênio, que é uma interação mais forte.

02. São conhecidos três hidrocarbonetos alifáticos e saturados com um total de cinco átomos de carbono. 

a) Escreva a estrutura, na forma bastão, daquele que apresenta a menor temperatura de ebulição. Justifique. 

b) Escreva o tipo de isomeria plana observada entre esses compostos. 

Resolução

Compostos possíveis:

a) Dimetilpropano: para alcanos isômeros, quanto maior o número de ramificações da cadeia carbônica, menor o valor de sua temperatura de ebulição. 

b) Isomeria de Cadeia.

03. Observe a estrutura do composto abaixo: 

a) Escreva a nomenclatura do composto. 

b) Escreva a estrutura, em bastão, e a nomenclatura de um isômero plano de função, de cadeia rami cada, para o composto apresentado. 

c) Escreva a estrutura, em bastão, e a nomenclatura de um isômero de posição para o composto apresentado. 

d) Escreva a estrutura, em bastão, e a nomenclatura de um isômero de cadeia, que possua cadeia normal, para o composto apresentado. 

e) Escreva a estrutura, em bastão, e a nomenclatura de um tautômero do composto apresentado.

Resolução:

a) 3-metilbutanal.

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