Exemplo:

EM COMPOSTOS QUE PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO QUÍMICA
Cadeia – Diferenças na cadeia principal.

Posição – Diferentes posições do grupo funcional, ou da insaturação, ou da rami cação da cadeia carbônica.

EM COMPOSTOS QUE PERTENCEM A DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS
Função


Tautomeria – Os isômeros coexistem num mesmo recipiente em equilíbrio químico reversível.

Exercícios resolvidos:
01. Com a fórmula molecular C3H8O, é possível se obter os isômeros A, B e C que apresentam as seguintes características:
I. A, em sua estrutura, apresenta o grupo funcional posicionado em um átomo de carbono primário.
II. B é o composto que apresenta a menor temperatura de ebulição.
III. C pertence a mesma função do composto A.
a) Indique o tipo de isomeria plana observada entre os compostos A e B.
b) Indique o tipo de isomeria plana observada entre os compostos A e C
c) Explique o fato do composto B possuir uma menor temperatura de ebulição quando comparado aos compostos A e C.
Resolução:
Com a fórmula C3H8O, podemos obter as seguintes estruturas:

Analisando as informações oferecidas podemos concluir que:
A→propanol;
B→metoxietano;
C→propano-2-ol.
a) Isomeria de função.
b) Isomeria de posição.
c) Dentre os compostos apresentados, B é o único que apresenta interação dipolo permanente entre as suas moléculas, enquanto A e C podem apresentar ligações de hidrogênio, que é uma interação mais forte.
02. São conhecidos três hidrocarbonetos alifáticos e saturados com um total de cinco átomos de carbono.
a) Escreva a estrutura, na forma bastão, daquele que apresenta a menor temperatura de ebulição. Justifique.
b) Escreva o tipo de isomeria plana observada entre esses compostos.
Resolução:
Compostos possíveis:

a) Dimetilpropano: para alcanos isômeros, quanto maior o número de ramificações da cadeia carbônica, menor o valor de sua temperatura de ebulição.
b) Isomeria de Cadeia.
03. Observe a estrutura do composto abaixo:

a) Escreva a nomenclatura do composto.
b) Escreva a estrutura, em bastão, e a nomenclatura de um isômero plano de função, de cadeia rami cada, para o composto apresentado.
c) Escreva a estrutura, em bastão, e a nomenclatura de um isômero de posição para o composto apresentado.
d) Escreva a estrutura, em bastão, e a nomenclatura de um isômero de cadeia, que possua cadeia normal, para o composto apresentado.
e) Escreva a estrutura, em bastão, e a nomenclatura de um tautômero do composto apresentado.
Resolução:
a) 3-metilbutanal.
