Funções oxigenadas: Ácidos carboxílicos e seus derivados

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

São compostos orgânicos que apresentam, pelo menos, um grupamento funcional Carboxila localizado na extremidade da cadeia carbônica.

Nomenclatura dos ácidos carboxílicos segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada):

ÁCIDO (PREFIXO) + (ANO, ENO, INO) + ICO

Observação: a nomenclatura dos ácidos carboxílicos apresenta o mesmo sufixo dos oxiácidos inorgânicos, onde o elemento central apresenta o maior número de oxidação. 

Exemplos:

ÉSTERES 

São compostos orgânicos que apresentam o átomo de hidrogênio da hidroxila que forma o grupamento funcional Carboxila dos ácidos carboxílicos substituído por um radical derivado dos hidrocarbonetos. 

Nomenclatura dos ésteres segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada):

Exemplos:

Reação de Esterificação: 

a) Formando ésteres derivados dos ácidos carboxílicos:

ácido carboxílico + álcool, enol ou fenol→éster + água

b) Formando ésteres derivados dos ácidos inorgânicos:

Reação de Hidrólise de Ésteres:

éster + água→ácido carboxílico + álcool, enol ou fenol

ÁCIDOS GRAXOS 

São ácidos monocarboxílicos de cadeia longa que apresentam um número par e superior a 10 átomos de carbono.

Esses ácidos graxos, quando esterificados, dão origem a ésteres denominados lipídeos. 

Entre os lipídeos, devemos destacar os glicerídeos que são produzidos pela esterificação de um ácido graxo e o propanotriol (glicerol).

Reação de Transesterificação (Obtenção do Biodiesel) 

A grande maioria dos óleos extraídos de vegetais são triglicerídeos. Os triglicerídeos são péssimos combustíveis, porém, quando devidamente tratados com um monoálcool de cadeia pequena, como metanol e etanol, podem ser transformados em ésteres simples de ácido graxo que são excelentes combustíveis.

SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

São compostos orgânicos iônicos que apresentam o átomo de hidrogênio da hidroxila que forma o grupamento funcional Carboxila dos ácidos carboxílicos substituído, na forma de H+, por um cátion metálico ou de amônio. 

Nomenclatura dos sais de ácidos carboxílicos segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada):

Exemplos:

REAÇÃO DE NEUTRALIZAÇÃO

Ácido Carboxílico + Hidróxido Inorgânico→Sal (Carboxilato) + Água

REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO

SABÃO – São sais que apresentam o cátion sódio ou potássio e o ânion carboxilato de estrutura derivada dos ácidos graxos. Os sabões são solúveis em água devido à sua dissociação. Essa dissociação separa o ânion que apresenta uma longa cadeia carbônica apolar e a extremidade do ânion carboxilato polar.

O fato de apresentar uma “cabeça” polar e outra apolar permite que sabão possa interagir simultaneamente com substâncias apolares, como as gorduras e a água.

A reação de saponificação é realizada quando tratamos um óleo ou gordura, triglicerídeo, com hidróxido de sódio ou potássio à quente.

DETERGENTES – Quando em contato com a água rica em cátions magnésio (Mg²+) e cálcio (Ca²+), “água dura”, os sabões perdem a sua eficiência devido ao fenômeno de precipitação.

Para evitar esse transtorno foram desenvolvidas moléculas capazes de não precipitarem mesmo na presença destes íons, os detergentes.

Os mais importantes detergentes são derivados do dodecilsulfonato de sódio ou lauril sulfonato de sódio.

ANIDRIDOS ORGÂNICOS 

São compostos orgânicos obtidos pela reação de desidratação de uma ou duas moléculas de ácido carboxílico. 

Nomenclatura dos Anidridos segundo a iupac (União Internacional de Química Pura e Aplicada): 

ANIDRIDO + [Nome(s) do(s) ácido(s) carboxílico(s) de origem em ordem de tamanho] 

Reação de Desidratação dos Ácidos Carboxílicos: 

HALETOS DE ACILA 

São compostos orgânicos iônicos que apresentam o grupamento de hidroxila que forma o grupamento funcional Carboxila dos ácidos carboxílicos substituído por um átomo pertencente à família dos halogênios. 

Nomenclatura dos Haletos de Acila segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada): 

[Nome do Halogênio] + (ETO) DE (PREFIXO) + (ANO , ENO, INO) + ILA 

Exemplos: 

Exercícios resolvidos

01. Identifique as funções orgânicas enumeradas presentes nas estruturas abaixo:

Resolução:

a) 1→álcool; 2→enol; 3→cetona; 4→ácido carboxílico.
b) 1→fenol; 2→aldeído; 3→éter.

02. Escreva a nomenclatura dos compostos abaixo:

Resolução: 

a) metil-propanoato de isopropila. 
b) Etoxipropano. 
c) 4–metilpent-3-en-2-ona. 
d) 2,3-dimetil-hidroxibenzeno. 
e) Ácido 2-isopropilpentanoico. 
f) Cicloexan-1,4-diol. 
g) Benzoato de sódio. 
h) 3-etil-2,4-dimetilpentanal. 
i) Anidrido etanoico. 
j) Cloreto de propanoíla.

03. Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos: 

a) m-di-hidróxi-benzeno. 
b) 3-etóxipentano. 
c) 6-etil-2,5-dimetil -octan-3-ona. 
d) 3,4 -dimetilexanol. 
e) cloreto de pentanoila. 
f) anidrido benzoico. 
g) pentanoato de cálcio. 
h) etanoato de fenila. 
i) 3-fenil-butanoato -de p-toluila. 
j) propenal.

Resolução: