Acidez e basicidade em compostos orgânicos

EFEITO INDUTIVO

É atração ou repulsão de elétrons de uma ligação simples (ligação o).

EFEITO INDUTIVO NEGATIVO (-IS) OU ELÉTRON ATRAENTE

Quando o átomo ou radical “puxa” o par eletrônico para si. No exemplo, na substância CH₃Cℓ temos:

Grupos com efeito indutivo negativo:

EFEITO INDUTIVO POSITIVO (+IS) OU ELÉTRON REPELENTE

Quando o átomo ou radical “empurra” o par eletrônico para o carbono. No exemplo anterior, verificamos que metil (CH₃) “empurra” os elétrons do par eletrônico para o átomo de cloro.

Grupos com efeito indutivo positivo:

EFEITO MESOMÉRICO OU DE RESSONÂNCIA (M)

Ocorre pelo deslocamento dos elétrons das ligações pi (π) quando aparecem de forma alternada em uma molécula.

EFEITO MESOMÉRICO NEGATIVO (+M) OU ELÉTRON ATRAENTE

EFEITO MESOMÉRICO POSITIVO (-M) OU ELÉTRON REPELENTE

ÁCIDOS ORGÂNICOS

Existem vários compostos que são capazes de doar íons hidrogênio (H+), atuando como ácidos.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Os ácidos carboxílicos em meio aquoso sofrem a seguinte ionização:

Para os primeiros ácidos carboxílicos de sua série homóloga verifica-se um Ka em torno de 10^–5, a 25°C.

FENÓIS E ÁLCOOIS

Os fenóis, em solução aquosa e nas mesmas condições dos ácidos, podem sofrer a seguinte ionização:

A ordem de grandeza do Ka para os principais fenóis fica em torno de 10^–10.

A ionização de um álcool nas condições citadas anteriormente pode ser representada da seguinte forma:

Verifica-se uma ordem de grandeza para o Ka em torno de 10^-16.

Como podemos concluir, os ácidos carboxílicos são ácidos mais fortes do que os fenóis, que, por sua vez, são ácidos mais fortes do que os álcoois.

Quando um grupo de efeito indutivo negativo G se encontra ligado ao grupo carboxila, seu efeito elétron atraente facilita a saída do H⁺ tornando o ânion carboxilato mais estável. A inclusão desse grupo, então, torna o composto resultante mais ácido.

Quando um grupo de efeito indutivo positivo G se encontra ligado ao grupo carboxila, seu efeito elétron repelente dificulta a saída do H⁺ tornando o grupo carboxila mais estável. A inclusão desse grupo, então, torna o composto resultante menos ácido.