Nesse sentido, houve um grande amparo jurídico na própria Constituição cubana: a Emenda Platt, de 1902, permitia abertamente intervenções dos EUA na ilha caribenha.
Se, por um lado, a relação entre EUA e Cuba favoreceu amplamente setores da elite cubana, levando estes a se associarem com o capital norte-americano, por outro lado surgiu uma vigorosa resistência entre camadas médias (como intelectuais, advogados, estudantes etc.) frente ao domínio americano. E, daí que surge a figura de Fidel Castro, estudante de Direito e um dos grandes articuladores da resistência contra o governo Fulgêncio Batista, que desde o início dos anos 1950 governava Cuba mantendo a tradicional associação com os EUA.
As ações de Castro e outros homens do movimento revolucionário 26 de julho (MR-26) cubano conseguiram levar a destituição de Batista em janeiro de 1959 e à instauração de um regime revolucionário de caráter nacionalista em Cuba. Entre as primeiras medidas, esteve a nacionalização de empresas estrangeiras (como bancos e indústrias), foi promovida uma ampla Reforma Agrária e feitos investimentos em educação visando erradicar o analfabetismo.
As medidas sociais e o caráter revolucionário do governo cubano, em plena Guerra Fria, mobilizaram o Departamento de Estado dos EUA a promover, na tradição norte-americana, uma intervenção na ilha para “corrigir os rumos” da política em Cuba. Através da CIA, o governo Kennedy armou exilados cubanos e auxiliou na fracassada Invasão da Baía dos Porcos (1961), rechaçada pelo governo Castro. Kennedy precisou assumir publicamente o apoio norte-americano ao desembarque, o que gerou grande desgaste. Após o episódio, o governo norte-americano criou a Aliança para o Progresso, programa de ajuda econômica para a América Latina, acessível apenas a países que se mantivessem dentro da esfera de influência norte-americana.
Quanto a Cuba, a Invasão da Baía dos Porcos demonstrou a fragilidade da situação do governo revolucionário frente à possibilidade de ação dos EUA. Assim, ganhou força a corrente política que advogava que a revolução se consolidaria com uma guinada ao socialismo e aproximação com a URSS. De nacionalista, a Cuba de Castro tornou-se socialista e passou a ser, em pleno continente americano, um país alinhado com o socialismo no contexto da Guerra Fria.
Nesse cenário, desenvolveu-se um dos mais tensos episódios das relações internacionais do século XX: a Crise dos Mísseis. Em 1962, a URSS cedeu mísseis ao governo cubano sob o pretexto de garantir da segurança da ilha frente aos EUA. Pela proximidade, os mísseis tinham capacidade de bombardear grande parte do território norte-americano. No entanto, o governo Kennedy descobriu a existência de tais armas em território cubano, e ameaçou nova invasão da ilha e mesmo a retaliação contra a URSS (possível graças a mísseis mantidos pelos EUA em locais próximos aos soviéticos, como a Turquia). Frente à possibilidade de um conflito mundial de caráter nuclear, os soviéticos recuam e recuperam os mísseis, enquanto os norte-americanos assumem compromisso de garantir a soberania cubana, cessando invasões.
A partir desse momento, a ação dos EUA contra Cuba seguiu outras frentes. Através da OEA, instituiu-se um embargo econômico contra o governo de Castro, que se estende até os dias atuais. Cuba ainda foi expulsa da organização, em votação que contou com grande adesão de países alinhados com os EUA. Além disso, no sentido de evitar novos movimentos semelhantes ao cubano no continente, o Departamento de Estado formula a Doutrina Mann, pela qual o governo norte-americano garantiria o afastamento da influência socialista através do apoio, caso necessário, de movimento militares de caráter autoritário no continente.
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A solução negociada da crise dos mísseis abriu possibilidade para um maior diálogo entre URSS e EUA, já iniciado por ocasião de visita de Kruschev no país rival. Inicia-se um clima de distensão (détente) nas relações internacionais, marcadas pelo avanço de diversas negociações entre as superpotências. Nesse contexto, abre-se a negociação de diversos tratados que visavam limitar o uso de armas, principalmente nucleares. Os maiores furtos dessa inciativa foram os acordos SALT (Strategic Arms Limitation Treaty) da década de 1970.
